3-FEA: cos’è, struttura e caratteristiche chimiche

Il 3-FEA, conosciuto anche come 3-Fluoroethamphetamine, è un composto appartenente alla famiglia delle anfetamine sostituite. Dal punto di vista chimico, la molecola presenta una struttura derivata dall’ethylamphetamine, con un atomo di fluoro collocato in posizione 3 sull’anello aromatico.

All’interno della categoria delle anfetamine e dei research chemicals, il 3-FEA rappresenta un composto di particolare interesse per lo studio delle relazioni tra struttura molecolare e proprietà farmacologiche. Le informazioni scientifiche disponibili sul composto sono tuttavia più limitate rispetto a quelle disponibili per le anfetamine tradizionali.

Per comprendere meglio questa sostanza è quindi utile concentrarsi sulla struttura chimica, sulla classificazione molecolare e sulle informazioni sperimentali pubblicate.

Che cos’è il 3-FEA?

Il 3-FEA è l’abbreviazione di 3-Fluoroethamphetamine. Il nome sistematico riportato nei database chimici è N-ethyl-1-(3-fluorophenyl)propan-2-amine.

La molecola appartiene alla classe delle fenetilamine sostituite e, più specificamente, può essere descritta come un’anfetamina N-etilata contenente un sostituente fluoro in posizione meta sull’anello fenilico.

Il database PubChem identifica il 3-FEA con il CID 57458869 e riporta la formula molecolare C₁₁H₁₆FN, con una massa molecolare di 181,25 g/mol.

Per approfondire la classificazione, è possibile consultare anche la nostra pagina dedicata alle anfetamine e la sezione sui research chemicals.

Struttura chimica del 3-FEA

La struttura del 3-FEA comprende diversi elementi caratteristici della famiglia delle anfetamine.

La molecola contiene:

  • un anello aromatico fenilico;
  • un gruppo fluoro in posizione 3;
  • una catena laterale tipica dello scheletro anfetaminico;
  • un gruppo amminico N-etilato;
  • un centro stereogenico associato al carbonio alfa.

La formula molecolare del composto è C₁₁H₁₆FN, mentre il peso molecolare riportato da PubChem è 181,25 g/mol. Il nome IUPAC è N-ethyl-1-(3-fluorophenyl)propan-2-amine.

Queste caratteristiche permettono di distinguere il 3-FEA da altri composti strutturalmente correlati, come 3-FA, 4-FA e altri derivati fluorurati delle anfetamine.

Il significato della posizione 3

Il numero “3” presente nella denominazione 3-FEA indica la posizione dell’atomo di fluoro sull’anello aromatico.

Nella nomenclatura chimica, la posizione 3 corrisponde alla posizione meta rispetto alla catena laterale. Questo aspetto strutturale è importante quando si confrontano diversi isomeri, perché una modifica apparentemente piccola nella posizione di un sostituente può influenzare le proprietà chimiche e biologiche di una molecola.

Il 3-FEA si distingue quindi dagli analoghi in cui il fluoro occupa una posizione diversa dell’anello aromatico.

3-FEA e 3-Fluoroamphetamine: qual è la differenza?

3-FEA e 3-FA sono composti strettamente correlati dal punto di vista strutturale, ma non sono la stessa molecola.

Il 3-Fluoroamphetamine (3-FA) presenta la struttura dell’anfetamina con un sostituente fluoro in posizione 3. Nel 3-FEA, invece, l’azoto presenta un gruppo etile aggiuntivo.

In termini semplici, il 3-FEA può essere considerato un derivato N-etilato del 3-FA.

Questa differenza strutturale è rilevante nello studio delle relazioni struttura-attività e rappresenta uno degli aspetti che rendono interessanti i derivati delle anfetamine per la ricerca chimica e farmacologica.

Per confrontare strutture correlate, può essere utile consultare anche le nostre pagine dedicate ai derivati delle anfetamine e ai composti fluorurati.

Proprietà chimiche del 3-FEA

Le principali informazioni chimiche disponibili per il 3-FEA possono essere riassunte nella seguente tabella:

ProprietàInformazione
Nome3-Fluoroethamphetamine
Abbreviazione3-FEA
Nome IUPACN-ethyl-1-(3-fluorophenyl)propan-2-amine
Formula molecolareC₁₁H₁₆FN
Massa molecolare181,25 g/mol
CAS725676-94-8
PubChem CID57458869
InChIKeyCKPWHLGHHXSVJI-UHFFFAOYSA-N

I dati identificativi e le proprietà molecolari riportati nella tabella sono disponibili nel database PubChem.

3-FEA come research chemical

Il 3-FEA viene generalmente discusso nella letteratura sui research chemicals e sulle nuove sostanze psicoattive. La sua identificazione analitica è stata descritta in letteratura forense, dove il composto è stato caratterizzato mediante tecniche spettroscopiche e spettrometriche.

È importante distinguere tra l’interesse scientifico per una molecola e un suo eventuale impiego medico. Per il 3-FEA non esiste un consolidato utilizzo terapeutico e le informazioni farmacologiche disponibili sono molto più limitate rispetto a quelle relative a medicinali ampiamente studiati.

Per questo motivo, le informazioni disponibili devono essere interpretate principalmente nel contesto della ricerca chimica e farmacologica.

Informazioni scientifiche disponibili

La letteratura sul 3-FEA è relativamente limitata. Una pubblicazione scientifica ha descritto l’identificazione e la caratterizzazione analitica del composto in materiale sequestrato, mentre studi successivi hanno approfondito alcuni aspetti sperimentali della sostanza.

Un lavoro pubblicato sul Journal of Neuroscience Research ha studiato il 3-FEA in un modello animale, osservando fenomeni comportamentali associati alla sospensione dell’esposizione. Questi risultati non devono essere interpretati come evidenza di effetti equivalenti nell’uomo.

La disponibilità limitata di studi controllati rende particolarmente importante evitare di attribuire al 3-FEA proprietà, effetti o applicazioni cliniche che non siano adeguatamente documentati.

Perché studiare la struttura del 3-FEA?

Dal punto di vista della ricerca, il 3-FEA può essere utilizzato come esempio per comprendere come piccole modifiche strutturali possano cambiare le caratteristiche di una molecola.

La combinazione di:

  • scheletro anfetaminico;
  • sostituzione fluorurata;
  • posizione meta del fluoro;
  • sostituzione N-etilica;

permette di confrontare il composto con altre molecole della stessa famiglia.

Questo tipo di confronto è particolarmente importante negli studi di relazione struttura-attività (SAR), nei quali vengono analizzate le conseguenze delle modifiche apportate alla struttura di una molecola.

3-FEA: informazioni e ricerca

Il 3-FEA rappresenta quindi un interessante esempio di composto appartenente alla più ampia famiglia delle anfetamine sostituite.

Le informazioni disponibili permettono di descriverne la struttura molecolare, la formula, la massa molecolare e la relazione con altri composti fluorurati. Tuttavia, la letteratura scientifica sul 3-FEA rimane relativamente limitata e non consente di trattare il composto come una sostanza ampiamente caratterizzata dal punto di vista clinico.

Per ulteriori approfondimenti, è possibile consultare le nostre risorse sulle anfetamine, sui research chemicals e sulla chimica delle fenetilamine.

FAQ sul 3-FEA

Che cosa significa 3-FEA?

3-FEA è l’abbreviazione di 3-Fluoroethamphetamine, un composto appartenente alla famiglia delle anfetamine sostituite.

Qual è la formula molecolare del 3-FEA?

La formula molecolare del 3-FEA è C₁₁H₁₆FN e la massa molecolare è 181,25 g/mol.

Qual è il nome chimico del 3-FEA?

Il nome IUPAC riportato da PubChem è N-ethyl-1-(3-fluorophenyl)propan-2-amine.

Qual è la differenza tra 3-FEA e 3-FA?

Il 3-FEA presenta un gruppo N-etile aggiuntivo rispetto al 3-FA. I due composti sono quindi strettamente correlati dal punto di vista strutturale, ma hanno strutture molecolari differenti.

Il 3-FEA è stato studiato scientificamente?

Sì. Il composto è stato identificato e caratterizzato analiticamente e sono disponibili alcuni studi sperimentali. Tuttavia, la quantità di ricerca pubblicata sul 3-FEA è ancora limitata rispetto a quella disponibile per le anfetamine maggiormente conosciute.

Dove si colloca il 3-FEA nella classificazione delle anfetamine?

Il 3-FEA appartiene alla famiglia delle anfetamine sostituite e può essere descritto più precisamente come un derivato N-etilato contenente un sostituente fluoro in posizione 3 dell’anello aromatico.Shop

Lascia un commento

Il tuo indirizzo email non sarà pubblicato. I campi obbligatori sono contrassegnati *