2-FMA: cos’è, struttura e caratteristiche chimiche
Il 2-FMA, abbreviazione di 2-Fluoromethamphetamine, è un composto appartenente alla famiglia delle anfetamine sostituite. Dal punto di vista strutturale, presenta uno scheletro di tipo metanfetaminico con un atomo di fluoro collocato in posizione 2 dell’anello aromatico.
Il composto è di interesse nell’ambito della ricerca chimica e analitica sui derivati fluorurati delle anfetamine. La sua struttura può essere confrontata con quella di altri composti correlati, tra cui 2-FA, 3-FMA e altri analoghi sostituiti.
In questo articolo analizziamo la struttura molecolare del 2-FMA, la nomenclatura, le principali caratteristiche chimiche e il suo posizionamento all’interno della famiglia delle anfetamine.
Che cos’è il 2-FMA?
Il 2-FMA è il nome abbreviato di 2-Fluoromethamphetamine.
Secondo PubChem, il nome IUPAC del composto è 1-(2-fluorophenyl)-N-methylpropan-2-amine. La formula molecolare è C₁₀H₁₄FN, mentre la massa molecolare è pari a 167,22 g/mol. Il composto è inoltre associato al numero CAS 1017176-48-5.
La denominazione “2-FMA” può essere scomposta in due elementi principali:
- 2-F indica la presenza di un atomo di fluoro in posizione 2 sull’anello aromatico;
- MA indica la struttura di tipo methamphetamine, ovvero metanfetamina.
Questa nomenclatura permette di distinguere il 2-FMA da altri analoghi fluorurati caratterizzati da una diversa posizione del sostituente.
Per una panoramica più ampia, è possibile consultare la nostra categoria dedicata alle anfetamine e la sezione sui research chemicals.
Struttura chimica del 2-FMA
La struttura del 2-FMA comprende un anello aromatico fluorurato collegato a una catena laterale contenente un’ammina secondaria.
Gli elementi strutturali principali sono:
- un anello fenilico;
- un atomo di fluoro in posizione 2;
- una catena propanica;
- un gruppo amminico N-metilato;
- un centro stereogenico non definito nella rappresentazione della sostanza racemica.
PubChem riporta per il 2-FMA la formula C₁₀H₁₄FN, una massa molecolare di 167,22 g/mol e un InChIKey XNWIKJYFOIDUGD-UHFFFAOYSA-N.
Cosa significa la posizione 2?
Il numero “2” nella denominazione 2-FMA indica la posizione dell’atomo di fluoro sull’anello aromatico.
In questo caso il fluoro occupa la posizione orto rispetto alla catena laterale. Per questo motivo, il 2-FMA viene talvolta descritto anche attraverso la nomenclatura relativa all’isomero orto.
La posizione del sostituente è importante nella chimica degli analoghi delle anfetamine. Cambiare la posizione di un singolo atomo o gruppo funzionale può modificare le caratteristiche fisico-chimiche e il comportamento biologico della molecola.
Formula molecolare e dati identificativi
Le principali informazioni strutturali del 2-FMA possono essere riassunte nella seguente tabella:
| Proprietà | Informazione |
|---|---|
| Nome comune | 2-FMA |
| Nome completo | 2-Fluoromethamphetamine |
| Nome IUPAC | 1-(2-fluorophenyl)-N-methylpropan-2-amine |
| Formula molecolare | C₁₀H₁₄FN |
| Massa molecolare | 167,22 g/mol |
| CAS | 1017176-48-5 |
| PubChem CID | 24257263 |
| InChIKey | XNWIKJYFOIDUGD-UHFFFAOYSA-N |
I dati identificativi riportati sono quelli presenti nella scheda PubChem del 2-Fluoromethamphetamine.
2-FMA e 2-FA: qual è la differenza?
Il 2-FMA e il 2-FA sono composti strutturalmente correlati, ma presentano una differenza importante nella sostituzione dell’azoto.
Il 2-FA, o 2-Fluoroamphetamine, presenta la formula C₉H₁₂FN e il nome IUPAC 1-(2-fluorophenyl)propan-2-amine.
Il 2-FMA presenta invece un gruppo N-metile aggiuntivo e la formula C₁₀H₁₄FN.
Questa differenza strutturale consente di classificare i due composti come analoghi strettamente correlati, ma distinti dal punto di vista molecolare.
Per approfondire il confronto tra molecole simili, è possibile consultare le nostre pagine dedicate ai derivati delle anfetamine e ai composti fluorurati.
2-FMA e altri analoghi fluorurati
Il 2-FMA appartiene a un gruppo più ampio di composti nei quali uno o più atomi di idrogeno della struttura di riferimento sono sostituiti o modificati mediante l’introduzione di un atomo di fluoro.
Tra gli analoghi di interesse nella ricerca rientrano diversi derivati fluorurati dell’anfetamina e della metanfetamina.
La posizione del fluoro rappresenta una delle principali differenze strutturali tra gli isomeri. Il 2-FMA, ad esempio, presenta il fluoro in posizione 2, mentre altri composti correlati possono presentarlo in posizione 3 o 4.
Questo tipo di confronto è utile per comprendere il concetto di isomeria posizionale nella chimica organica.
2-FMA come research chemical
Il 2-FMA è stato oggetto di identificazione e analisi in ambito forense e tossicologico. Uno studio pubblicato sul Journal of Analytical Toxicology ha descritto l’identificazione quantitativa del 2-FMA e di alcuni suoi metaboliti in un campione di urina umano utilizzando tecniche di cromatografia liquida accoppiata alla spettrometria di massa.
Questi dati mostrano l’interesse analitico del composto, ma non devono essere interpretati come una valutazione completa della sua sicurezza o come prova di un utilizzo medico.
La letteratura disponibile sul 2-FMA rimane infatti molto più limitata rispetto a quella relativa a sostanze farmaceutiche ampiamente studiate.
Per questo motivo, il 2-FMA viene principalmente discusso nel contesto della ricerca chimica, dell’analisi strumentale e dello studio dei derivati delle anfetamine.
Studi scientifici sul 2-FMA
La ricerca sul 2-FMA comprende studi di caratterizzazione chimica e analitica.
Un lavoro pubblicato nel 2022 ha esaminato il 2-FMA in un contesto forense, identificando il composto insieme a metaboliti plausibili e descrivendo alcuni percorsi metabolici osservati nell’analisi del campione.
Un lavoro sperimentale più recente ha inoltre confrontato diversi analoghi fluorurati di anfetamina e metanfetamina in modelli animali. Lo studio ha evidenziato differenze tra gli analoghi in termini di attività locomotoria e altri parametri sperimentali. Questi risultati appartengono a modelli preclinici e non possono essere direttamente estrapolati all’uomo.
La presenza di studi sperimentali non significa quindi che il composto sia stato adeguatamente caratterizzato dal punto di vista clinico.
Caratteristiche chimiche del 2-FMA
Dal punto di vista della chimica molecolare, il 2-FMA presenta alcune caratteristiche che permettono di distinguerlo da altri analoghi.
| Caratteristica | Descrizione |
|---|---|
| Famiglia | Anfetamine sostituite |
| Sostituente aromatico | Fluoro |
| Posizione del fluoro | 2, posizione orto |
| Azoto | N-metilato |
| Formula | C₁₀H₁₄FN |
| Massa molecolare | 167,22 g/mol |
| Numero di stereocentri indefiniti | 1 |
I valori riportati derivano dai dati computazionali e identificativi disponibili in PubChem.
Perché la struttura del 2-FMA è importante?
Lo studio della struttura del 2-FMA permette di comprendere meglio come piccole variazioni molecolari possano distinguere composti appartenenti alla stessa famiglia.
Nel caso del 2-FMA, due elementi sono particolarmente importanti:
- la presenza del fluoro in posizione 2 dell’anello aromatico;
- la presenza di un gruppo metile legato all’azoto.
Il confronto con molecole come 2-FA permette di osservare come la sostituzione dell’azoto modifichi la formula molecolare e la struttura complessiva.
Questo tipo di analisi rientra nello studio delle relazioni struttura-attività (SAR), un approccio utilizzato nella ricerca chimica e farmacologica per confrontare molecole strutturalmente correlate.
2-FMA: ricerca e classificazione
Il 2-FMA può essere considerato un esempio di analogo fluorurato appartenente alla famiglia delle anfetamine sostituite.
La sua struttura presenta caratteristiche comuni con altri composti della stessa famiglia, ma la combinazione tra posizione orto del fluoro e sostituzione N-metilica lo distingue dagli analoghi più strettamente correlati.
La disponibilità di dati analitici consente di identificare e caratterizzare il composto, mentre la letteratura scientifica disponibile continua a essere più limitata rispetto a quella relativa alle sostanze ampiamente studiate.
Per ulteriori informazioni è possibile consultare la nostra categoria anfetamine, la sezione dedicata ai research chemicals e gli articoli sui derivati fluorurati.
FAQ sul 2-FMA
Che cos’è il 2-FMA?
Il 2-FMA è l’abbreviazione di 2-Fluoromethamphetamine, un composto appartenente alla famiglia delle anfetamine sostituite e caratterizzato dalla presenza di un atomo di fluoro in posizione 2 dell’anello aromatico.
Qual è la formula molecolare del 2-FMA?
La formula molecolare del 2-FMA è C₁₀H₁₄FN e la sua massa molecolare è 167,22 g/mol.
Qual è il nome chimico del 2-FMA?
Il nome IUPAC riportato da PubChem è 1-(2-fluorophenyl)-N-methylpropan-2-amine.
Qual è il numero CAS del 2-FMA?
Il numero CAS associato al 2-FMA è 1017176-48-5.
Qual è la differenza tra 2-FMA e 2-FA?
Il 2-FMA presenta un gruppo N-metile aggiuntivo rispetto al 2-FA. Di conseguenza, il 2-FMA ha formula C₁₀H₁₄FN, mentre il 2-FA ha formula C₉H₁₂FN.
Il 2-FMA è stato studiato scientificamente?
Sì. Il composto è stato oggetto di studi analitici e forensi, inclusa la ricerca sui suoi metaboliti. Sono inoltre disponibili studi sperimentali sui derivati fluorurati correlati.
A quale categoria appartiene il 2-FMA?
Il 2-FMA appartiene alla famiglia delle anfetamine sostituite ed è classificato da PubChem nell’ambito delle phenethylamines/amphetamines.