N-Methylcyclazodone: cos’è. struttura e caratteristiche chimiche
Il N-Methylcyclazodone è un composto sintetico appartenente alla classe delle oxazolidinoni e strutturalmente correlato a cyclazodone e pemolina. Il composto è conosciuto anche con il nome sistematico 2-[cyclopropyl(methyl)amino]-5-phenyl-1,3-oxazol-4-one ed è identificato dal CAS 14461-92-8.
Dal punto di vista della ricerca chimica e farmacologica, il N-Methylcyclazodone è interessante soprattutto per la relazione strutturale con altri composti stimolanti sviluppati e studiati nel corso del XX secolo. Le informazioni specifiche disponibili sul composto sono tuttavia relativamente limitate e la sua caratterizzazione farmacologica e tossicologica non è paragonabile a quella di sostanze ampiamente studiate.
Cos’è il N-Methylcyclazodone?
Il N-Methylcyclazodone è un derivato N-metilato della cyclazodone. La sua struttura comprende un anello eterociclico contenente ossigeno e azoto, associato a un gruppo fenilico e a un sostituente ciclopropil(metil)ammino.
A differenza di composti come anfetamine e metanfetamine, il N-Methylcyclazodone non presenta il tipico scheletro della fenetilammina. Per questo motivo è più corretto descriverlo come un derivato della famiglia delle oxazolidinoni correlato alla pemolina e alla cyclazodone.
La letteratura scientifica recente lo considera inoltre nell’ambito delle nuove sostanze psicoattive (NPS), evidenziando la necessità di ulteriori studi per definirne con maggiore precisione metabolismo, farmacologia e profilo tossicologico.
Struttura chimica del N-Methylcyclazodone
La struttura molecolare del N-Methylcyclazodone può essere descritta attraverso diversi elementi caratteristici:
- un anello 1,3-oxazol-4-one;
- un gruppo fenilico;
- un sostituente ciclopropil(metil)ammino;
- un gruppo metile legato all’azoto.
Il nome IUPAC riportato da PubChem è 2-[cyclopropyl(methyl)amino]-5-phenyl-1,3-oxazol-4-one. La struttura presenta inoltre un centro stereogenico non definito, secondo i dati strutturali riportati nei database chimici.
Formula molecolare e dati chimici
| Caratteristica | Informazione |
|---|---|
| Nome | N-Methylcyclazodone |
| Nome IUPAC | 2-[cyclopropyl(methyl)amino]-5-phenyl-1,3-oxazol-4-one |
| Formula molecolare | C₁₃H₁₄N₂O₂ |
| Peso molecolare | 230,26 g/mol |
| CAS | 14461-92-8 |
| PubChem CID | 156614124 |
| Classe strutturale | Derivato delle oxazolidinoni |
| Composto correlato | Cyclazodone |
I dati molecolari e identificativi sono riportati da PubChem.
N-Methylcyclazodone e cyclazodone
La relazione più importante da considerare è quella tra N-Methylcyclazodone e cyclazodone.
La cyclazodone presenta formula C₁₂H₁₂N₂O₂ e peso molecolare di 216,24 g/mol. Il N-Methylcyclazodone presenta invece un gruppo metile aggiuntivo sull’azoto, con conseguente formula C₁₃H₁₄N₂O₂ e peso molecolare di 230,26 g/mol.
Questa differenza strutturale apparentemente semplice è importante nell’ambito della relazione struttura-attività (SAR), poiché la modifica di un sostituente azotato può influenzare proprietà fisico-chimiche, metabolismo e interazioni molecolari.
N-Methylcyclazodone e pemolina
Il N-Methylcyclazodone presenta inoltre una relazione strutturale con la pemolina, un composto appartenente alla stessa area chimica delle oxazolidinoni.
La pemolina è stata storicamente studiata come stimolante del sistema nervoso centrale e successivamente ritirata dall’impiego terapeutico a causa di problematiche di sicurezza epatica. Questo elemento rende particolarmente importante distinguere le proprietà documentate dei diversi composti e non trasferire automaticamente al N-Methylcyclazodone le caratteristiche della pemolina.
In altre parole, una somiglianza strutturale può essere utile per la ricerca comparativa, ma non costituisce da sola una dimostrazione di equivalenza farmacologica o tossicologica.
N-Methylcyclazodone: metabolismo e ricerca recente
Uno studio pubblicato nel 2026 ha esaminato per la prima volta in modo specifico alcuni aspetti tossicocinetici del N-Methylcyclazodone utilizzando modelli in vitro e in vivo. I ricercatori hanno osservato la formazione della cyclazodone attraverso un processo di N-demetilazione e hanno identificato il CYP2A6 come principale enzima coinvolto nel metabolismo analizzato.
Questi risultati sono interessanti perché permettono di comprendere meglio la trasformazione metabolica del composto e di distinguere il N-Methylcyclazodone dal suo metabolita principale.
È comunque importante sottolineare che uno studio tossicocinetico non fornisce una caratterizzazione completa del profilo farmacologico o della sicurezza a lungo termine. La letteratura disponibile sul N-Methylcyclazodone rimane relativamente limitata.
Caratteristiche chimiche principali
Dal punto di vista strettamente chimico, il N-Methylcyclazodone può essere riassunto attraverso alcune caratteristiche:
1. Struttura oxazolidinonica
La presenza dell’anello eterociclico contenente ossigeno e azoto distingue il composto dalle classiche fenetilamine e dalle anfetamine.
2. Gruppo fenilico
Il gruppo fenilico costituisce una parte importante dello scheletro molecolare e contribuisce alle caratteristiche lipofile della struttura.
3. Sostituzione N-metilata
Il gruppo metile legato all’azoto differenzia il N-Methylcyclazodone dalla cyclazodone. Questa modifica costituisce uno degli aspetti più interessanti per gli studi di chimica comparativa e SAR.
4. Gruppo ciclopropilico
La presenza del gruppo ciclopropile rappresenta un’altra caratteristica strutturale distintiva rispetto a numerosi altri composti stimolanti.
N-Methylcyclazodone come research chemical
Il N-Methylcyclazodone compare nella letteratura relativa alle research chemicals e alle nuove sostanze psicoattive. La sua presenza in questo ambito deriva principalmente dall’interesse per composti strutturalmente correlati a sostanze stimolanti già note.
Per la ricerca scientifica, l’interesse verso il composto può riguardare:
- identificazione e caratterizzazione analitica;
- studio della struttura molecolare;
- metabolismo;
- farmacologia comparativa;
- analisi dei metaboliti;
- relazioni struttura-attività;
- sviluppo e validazione di metodi analitici.
Uno studio del 2026 ha evidenziato proprio l’utilità di tecniche HPLC-HRMS/MS per analizzare il metabolismo del N-Methylcyclazodone e la sua trasformazione in cyclazodone.
N-Methylcyclazodone vs cyclazodone
| Caratteristica | N-Methylcyclazodone | Cyclazodone |
|---|---|---|
| Formula | C₁₃H₁₄N₂O₂ | C₁₂H₁₂N₂O₂ |
| Peso molecolare | 230,26 g/mol | 216,24 g/mol |
| CAS | 14461-92-8 | 14461-91-7 |
| Struttura | Derivato N-metilato | Composto parentale |
| Relazione | Derivato della cyclazodone | Composto di riferimento |
| Classe | Oxazolidinone | Oxazolidinone |
I dati identificativi dei due composti sono riportati da PubChem.
Perché studiare il N-Methylcyclazodone?
Dal punto di vista della chimica farmaceutica e analitica, il N-Methylcyclazodone rappresenta un esempio interessante di come una modifica relativamente piccola della struttura molecolare possa creare un composto distinto dal punto di vista chimico e metabolico.
Il confronto con cyclazodone e pemolina permette inoltre di studiare le conseguenze della sostituzione dell’azoto e di approfondire le relazioni struttura-attività (SAR) all’interno di questa classe di composti.
La ricerca disponibile rimane comunque limitata. È quindi opportuno distinguere chiaramente tra dati sperimentali direttamente disponibili per il N-Methylcyclazodone e ipotesi formulate sulla base di composti strutturalmente correlati.
Conclusione
Il N-Methylcyclazodone è un composto sintetico della classe delle oxazolidinoni, strettamente correlato alla cyclazodone e strutturalmente collegato alla pemolina. La formula molecolare è C₁₃H₁₄N₂O₂, mentre il peso molecolare è 230,26 g/mol.
Il principale interesse scientifico del composto riguarda la sua struttura, il rapporto con la cyclazodone, il metabolismo e il suo inserimento nel contesto delle nuove sostanze psicoattive. Le ricerche più recenti hanno iniziato a chiarire alcuni aspetti del metabolismo del N-Methylcyclazodone, ma sono necessari ulteriori studi per definirne completamente le caratteristiche farmacologiche e tossicologiche.
FAQ sul N-Methylcyclazodone
Che cos’è il N-Methylcyclazodone?
Il N-Methylcyclazodone è un composto sintetico appartenente alla classe delle oxazolidinoni e un derivato strutturale della cyclazodone.
Qual è la formula del N-Methylcyclazodone?
La formula molecolare è C₁₃H₁₄N₂O₂ e il peso molecolare è 230,26 g/mol.
Il N-Methylcyclazodone è un’anfetamina?
No. Non presenta il tipico scheletro delle anfetamine: è più correttamente classificato come derivato della famiglia delle oxazolidinoni.
Qual è la differenza tra N-Methylcyclazodone e cyclazodone?
Il N-Methylcyclazodone presenta un gruppo metile aggiuntivo sull’azoto rispetto alla cyclazodone, con una conseguente differenza nella formula molecolare e nel peso molecolare.
Il N-Methylcyclazodone è stato studiato scientificamente?
Sì. La letteratura è ancora limitata, ma uno studio pubblicato nel 2026 ha analizzato il suo metabolismo e alcuni aspetti tossicocinetici.
Quali sono i composti strutturalmente correlati?
I principali riferimenti sono cyclazodone e pemolina, che appartengono alla stessa area strutturale delle oxazolidinoni.