4C-D: cos’è. struttura chimica e caratteristiche
Il 4C-D, conosciuto anche come Ariadne o 4C-DOM, è un composto appartenente alla famiglia delle fenetilamine sostituite e degli analoghi delle anfetamine. Dal punto di vista strutturale, è strettamente correlato al 2C-D e al DOM e presenta una struttura caratterizzata da un anello aromatico con due gruppi metossi e un gruppo metile.
Il nome 4C-D riflette la relazione strutturale del composto con la famiglia dei derivati 4C. La molecola presenta infatti una catena laterale α-etilica, caratteristica che la distingue da composti strutturalmente correlati come il 2C-D e il DOM.
In questo articolo analizziamo cos’è il 4C-D, la sua struttura molecolare, la nomenclatura, le principali caratteristiche chimiche e le relazioni strutturali con altri composti della stessa famiglia.
Che cos’è il 4C-D?
Il 4C-D è un composto noto anche con i nomi Ariadne e 4C-DOM.
Il nome IUPAC della molecola è 1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)butan-2-amine. La struttura contiene un anello aromatico sostituito in posizione 2 e 5 da gruppi metossi e in posizione 4 da un gruppo metile. La catena laterale presenta invece un gruppo amminico e un sostituente etilico sul carbonio alfa.
Il composto è quindi strutturalmente correlato a diverse molecole della famiglia delle fenetilamine e delle anfetamine sostituite.
Per comprendere meglio questa classificazione, è possibile consultare la nostra categoria dedicata alle anfetamine e le risorse sui research chemicals.
Struttura chimica del 4C-D
La struttura molecolare del 4C-D comprende un anello aromatico 2,5-dimetossilato con un sostituente metile in posizione 4.
Gli elementi strutturali principali sono:
- un anello fenilico;
- due gruppi metossi in posizione 2 e 5;
- un gruppo metile in posizione 4;
- una catena laterale contenente un’ammina primaria;
- una catena α-etilica.
Il nome sistematico 1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)butan-2-amine descrive direttamente questa organizzazione molecolare. La formula riportata per il composto è C₁₃H₂₁NO₂.
La struttura può essere interpretata anche in relazione a quella di altri composti della stessa serie, rendendo il 4C-D un interessante esempio per lo studio delle relazioni struttura-attività (SAR).
Formula molecolare del 4C-D
Le principali informazioni chimiche del 4C-D possono essere riassunte nella seguente tabella:
| Proprietà | Informazione |
|---|---|
| Nome comune | 4C-D |
| Altro nome | Ariadne |
| Sinonimo | 4C-DOM |
| Formula molecolare | C₁₃H₂₁NO₂ |
| Nome IUPAC | 1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)butan-2-amine |
| Massa molecolare | 223,31 g/mol |
| Classe strutturale | Fenetilamine / analoghi delle anfetamine |
| PubChem CID | 169886 |
I dati identificativi disponibili riportano inoltre il nome Ariadne e diversi sinonimi, tra cui 4C-DOM e α-Et-2C-D.
Cosa significa il nome 4C-D?
La denominazione 4C-D deve essere interpretata nel contesto della nomenclatura utilizzata per alcuni derivati delle fenetilamine.
Il composto è strettamente correlato al 2C-D, una molecola caratterizzata da un anello 2,5-dimetossilato con un gruppo metile in posizione 4.
La differenza strutturale principale riguarda la catena laterale.
Nel 2C-D la struttura presenta una catena di tipo fenetilamminico, mentre nel 4C-D è presente un carbonio aggiuntivo nella catena laterale, che porta alla struttura α-etilica.
Questa modifica rende il 4C-D un analogo strutturale del 2C-D e contribuisce alla sua classificazione nella serie dei composti 4C.
4C-D e 2C-D: differenze strutturali
Il confronto tra 4C-D e 2C-D è particolarmente utile per comprendere la struttura del composto.
Entrambe le molecole condividono il nucleo aromatico caratterizzato da:
- sostituzione metossi in posizione 2;
- sostituzione metossi in posizione 5;
- gruppo metile in posizione 4.
La differenza principale riguarda la catena laterale.
Il 4C-D presenta infatti un gruppo α-etile, mentre il 2C-D mantiene una struttura di tipo fenetilamminico senza questa estensione della catena.
Questo tipo di modifica è un esempio di variazione strutturale utilizzata negli studi di chimica delle fenetilamine e nelle analisi delle relazioni tra struttura molecolare e proprietà farmacologiche.
4C-D e DOM: qual è la differenza?
Il DOM, conosciuto chimicamente come 2,5-dimethoxy-4-methylamphetamine, presenta lo stesso schema di sostituzione dell’anello aromatico del 4C-D.
La differenza principale si trova nuovamente nella catena laterale.
Il DOM contiene una struttura α-metilica, mentre il 4C-D presenta una struttura α-etilica. Il 4C-D può quindi essere considerato, dal punto di vista strutturale, un analogo α-etilato del DOM.
Il confronto è utile perché mostra come la modifica di un singolo gruppo della catena laterale possa generare un composto distinto all’interno della stessa famiglia chimica.
4C-D e la famiglia delle anfetamine
Dal punto di vista strutturale, il 4C-D presenta caratteristiche comuni a diversi composti appartenenti alla famiglia delle anfetamine sostituite.
La presenza di:
- un anello aromatico sostituito;
- una catena laterale contenente un’ammina;
- un sostituente sul carbonio α;
lo colloca in una famiglia di composti strutturalmente collegati alle fenetilamine e alle anfetamine.
Tuttavia, la classificazione chimica precisa può variare a seconda del sistema tassonomico utilizzato. Per questo motivo, è preferibile descrivere il 4C-D attraverso la sua struttura molecolare piuttosto che attribuirgli una singola categoria senza ulteriori precisazioni.
Per una panoramica più ampia è possibile consultare la nostra pagina sulle anfetamine.
4C-D come research chemical
Il 4C-D è documentato nella letteratura e nei database chimici come composto della famiglia delle fenetilamine sostituite.
PubChem identifica il composto come Ariadne e riporta diversi sinonimi e identificativi chimici.
La ricerca sui composti di questo tipo riguarda soprattutto la caratterizzazione chimica, i rapporti struttura-attività e il confronto tra analoghi molecolari.
È importante distinguere la presenza di una sostanza nella letteratura scientifica dalla disponibilità di dati clinici. La quantità e la qualità delle informazioni disponibili possono infatti variare considerevolmente tra composti appartenenti alla stessa famiglia.
Caratteristiche chimiche del 4C-D
Le principali caratteristiche strutturali del 4C-D possono essere riassunte come segue:
| Caratteristica | Descrizione |
|---|---|
| Famiglia strutturale | Fenetilamine sostituite |
| Anello aromatico | 2,5-dimetossilato |
| Sostituente aromatico | Metile in posizione 4 |
| Catena laterale | α-etilica |
| Gruppo funzionale | Ammina primaria |
| Formula molecolare | C₁₃H₂₁NO₂ |
| Massa molecolare | 223,31 g/mol |
Questi elementi permettono di distinguere il 4C-D da analoghi come 2C-D e DOM, pur mantenendo una stretta relazione strutturale tra le molecole.
Importanza della struttura molecolare
Lo studio del 4C-D è interessante soprattutto dal punto di vista delle modifiche strutturali.
La molecola combina infatti tre caratteristiche facilmente identificabili:
- un anello aromatico 2,5-dimetossilato;
- un gruppo metile in posizione 4;
- una catena laterale α-etilica contenente un’ammina.
Il confronto con molecole come 2C-D e DOM permette di osservare come variazioni relativamente piccole della struttura possano distinguere composti appartenenti alla stessa serie.
Questo approccio è alla base degli studi di relazione struttura-attività (SAR), nei quali le caratteristiche molecolari vengono confrontate con i risultati sperimentali disponibili.
4C-D: ricerca e classificazione
Il 4C-D, noto anche come Ariadne, rappresenta quindi un composto strutturalmente correlato a diverse fenetilamine e anfetamine sostituite.
La sua formula molecolare è C₁₃H₂₁NO₂ e il nome IUPAC è 1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)butan-2-amine.
La presenza dei gruppi metossi e del gruppo metile sull’anello aromatico, insieme alla catena α-etilica, costituisce il principale elemento distintivo della sua struttura.
Per approfondire l’argomento è possibile consultare le nostre risorse sulle anfetamine, sulle fenetilamine e sui research chemicals.
FAQ sul 4C-D
Che cos’è il 4C-D?
Il 4C-D è un composto conosciuto anche come Ariadne o 4C-DOM. È strutturalmente correlato alla famiglia delle fenetilamine e delle anfetamine sostituite.
Qual è la formula molecolare del 4C-D?
La formula molecolare del 4C-D è C₁₃H₂₁NO₂, mentre la massa molecolare riportata è circa 223,31 g/mol.
Qual è il nome IUPAC del 4C-D?
Il nome IUPAC è 1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)butan-2-amine.
4C-D e Ariadne sono la stessa sostanza?
Sì. Ariadne è uno dei nomi con cui viene identificato il composto 4C-D. Tra i sinonimi riportati figurano anche 4C-DOM e α-Et-2C-D.
Qual è la differenza tra 4C-D e 2C-D?
La principale differenza strutturale riguarda la catena laterale. Il 4C-D presenta una catena α-etilica, mentre il 2C-D appartiene alla serie fenetilamminica senza questa estensione.
Qual è la differenza tra 4C-D e DOM?
4C-D e DOM condividono il nucleo aromatico 2,5-dimetossi-4-metile. Il 4C-D presenta però una catena α-etilica, mentre DOM presenta una catena α-metilica.
A quale categoria appartiene il 4C-D?
Il 4C-D è generalmente descritto nel contesto delle fenetilamine e degli analoghi delle anfetamine. La classificazione più precisa dipende dal sistema tassonomico utilizzato.